Hallo Jacaranda82,

denke, du gehst das Thema sehr vernünftig an. Eigentlich sind die Rahmenbedingungen doch ideal: gute langfristige Vorbereitung, Ortskenntnisse, Kontakte, Eigentum auf der Insel, vorher regelmäßig vor Ort, Rückkehrmöglichkeit etc. etc. - besser geht's doch nicht. Die ganzen bürokratischen Dinge sind lösbar. Ich persönlich halte zusätzlich drei Punkte für wichtig:
1. Neutralen Fachmann/Berater für Thema "Einwanderung/Steuern/Behörden etc." auf der Insel beauftragen und bezahlen (soll keine Werbung sein, ich kenne keinen persönlich). Würde aber immer lieber zusätzlich etwas Geld für Berater und/oder Rechtsanwalt ausgeben, als nur auf eigene Recherche und Bekannte zu setzen.
2. Sprache lernen! Spanisch sollte man meiner Meinung nach schon einergermaßen fleißend (Wort und Schrift) beherrschen. Das kann man bei etwas Grundkenntnissen in 1,5 Jahren locker schaffen. Mit guten Sprachkenntnissen lassen sich dann später auch die sicher aufkommenden "unvorhersehbaren" Probleme lösen. Auch für das Thema "Jobsuche", ob angestellt oder selbstständig, sind gute Sprachkenntisse DER Vorteil.
3. Job/Geschäft/Geld. Würde mir doch mind. drei realistische Alternativen bzgl. des Broterwerbs überlegen und ein Scheitern beim ersten und zweiten Versuch schon mal einplanen. Marktchancen für selbstständiges Gewerbe oder Stellenangebote für normale Jobs kann man auch jetzt schon recherchieren und prüfen, evtl. ergibt sich dadurch sogar ein nützlicher Kontakt für später. Aber die finanziellen Rücklagen sollten schon idealerweise für 1 Jahr reichen, damit man nicht beim ersten Problem gleich wieder seine Sachen packen muss.

Ich glaube, damit hab' ich dir nicht wirklich Neues geschrieben, egal. Viel Erfiolg!

Latigo2012